조던을 보호하다
클리블랜드에서 태어난 찰스 오클리는 미식축구와 농구 두 종목에 모두 관심을 두고 있던 선수였다. 하지만 버지니아 유니온 대학에서 농구장학금을 제의받고 농구를 선택하게 되었고 데이브 로빈슨 감독에게 농구를 배웠다고 한다. 그가 대학시절 세운 리바운드 기록은 아직도 깨지지 않고 있다. 터프한 수비와 리바운드에 일가견이 있던 오클리는 1985년 고향인 클리블랜드 캐벌리어스에 드래프트 되었지만 바로 시카고로 트레이드 되게 된다. 당시 시카고에는 전년도에 데뷔한 마이클 조던이 있었지만 원맨팀 수준인 팀이었는데 오클리가 합류하면서 골 밑에서 집중 공략당하던 조던의 보디가드 같은 역할을 하게 된다. 당시 NBA는 핸드체킹이 허용되고 거친 파울을 해도 자유투만 주어졌기 때문에 수비는 굉장히 더티했고 팀의 에이스들은 상대 수비에게 곤욕을 치르기 일쑤였다. 그래서 이 시절에는 팀마다 보디가드 같은 선수가 하나씩은 있었는데 찰스 오클리가 당시 시카고에서 그런 역할을 해주던 선수였다. 마이클 조던에게 하드 파울을 하려는 선수에게 강력한 경고 메시지를 던졌고 게임이 과열될 때 제일 먼저 조던을 위협하는 선수를 막아섰다. 마이클 조던은 이런 오클리를 신뢰했고 나이도 같아 둘은 사이좋게 지냈며 마치 큰 형처럼 오클리를 챙겨주었고 오클리는 코트에서 조던을 보호해주었다. 하지만 시카고의 단장이었던 제리 크라우스는 오클리를 탐탁지 않게 여기고 뉴욕 닉스로 트레이드하게 된다.
트레이드 상대는 베테랑 센터였던 빌 카트라이트였는데 이에 대해 조던은 불편한 내색을 보였고 초반에는 그와 사이가 삐걱거렸다고 한다. 하지만 그의 수비와 팀에서의 공헌도를 보고 그를 인정했다고 한다.
팀을 떠났지만 오클리는 조던과 계속 사이좋은 관계를 유지하고 있고 클럽이나 바에서 자주 목격되었다고 한다.
팻 라일리와 터프가이들
뉴욕으로 트레이드 된 찰스 오클리는 패트릭 유잉과 함께 골밑에서 강력한 모습을 보이며 뉴욕을 이끌었다. 오클리는 디펜시브 퍼스트 팀에 들어갈 정도의 수비력을 가지고 있었고 스카티 피펜과 함께 공격자 반칙 유도에 가장 능한 선수 중 한 명으로 평가받았다. 오클리는 체중이 많이 나가는 선수는 아니었지만 같은 포지션뿐만 아니라 센터들과의 매치업에서도 힘에서는 오히려 압도하는 모습을 보여줬고 이 힘을 바탕으로 한 강력한 박스 아웃이 있었기에 리그에서 손꼽히는 리바운더이기도 했다. 게다가 의외로 슛 레인지가 긴 편이어서 간간히 중거리 슛도 꽂아주었다.
오클리와 유잉이 골밑에서 열심히 활약했지만 번번히 불스에게 플레이오프에서 가로막혔는데 1992년 팻 라일리 감독이 부임하면서 더 강력한 수비력을 바탕으로 한 터프가이들로 팀을 구성하게 되는데 이 거친 스타일의 팀에 녹아든 오클리는 뉴욕에서 크게 활약하게 된다. 이 당시 멤버들은 오클리 외에 앤서니 메이슨이나 자비엘 맥대니얼같은 선수도 있었다. 상대 팀에게는 함부로 뉴욕의 골밑으로 들어갈 생각조차 할 수 없었다. 이런 수비력을 바탕으로 1994년 파이널까지 진출하였지만 안타깝게 준우승에 그치게 되고 이후에는 인디애나 페이서스, 시카고 불스, 마이애미 히트 등에게 막히며 뉴욕에서의 생활을 마감하게 된다.
여담으로 많은 팬들이 뉴욕과 당시 터프했던 선수들을 떠올릴 때 아직까지도 뉴욕의 래리 존슨과 마이애미의 알론조 모닝이 경기 중 싸운 장면을 이야기 하곤 하는데 당시 알론조 모닝의 멱살을 잡아 더 이상 싸움을 막은 것이 오클리였다. 모닝이 그의 머리를 밀치며 뿌리치려 했었지만 그는 꿈쩍도 하지 않았다.
팀의 군기반장 찰스 오클리
찰스 오클리는 팀에서 강력한 카리스마로 선수단을 휘어잡을 수 있는 강직한 스타일의 선수였다. 그리고 팀원에게 쓴소리를 할 줄 아는 선수였기에 팀에서는 선수들의 보호자이자 군기반장 역할을 했다. 그러나 그런 직설적인 모습이 독이 되기도 했는데 토론토 시절 부진한 모습을 보인 빈스 카터를 공개적으로 비난하자 팀 케미스트리를 해친다며 구단에서 그를 트레이드해버리기도 했다.
뉴욕에서도 10년간 활약했지만 뉴욕 닉스 경기에 초청받거나 행사에 초대되는 일이 없다고 한다. 이렇게 직설적으로 쓴 소리를 뱉다 보니 구단과 사이는 좋지 않았지만 오클리는 늘 자신의 힘으로 팀원을 보호하고 팀의 중심을 잡아주던 선수였고 더티한 파울로 상대를 위협하는 선수가 아닌 팀을 보호하기 위한 플레이로 팀에 헌신하던 선수였다.
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